Lee n'a pas eu une enfance facile, ne pouvant ni faire de Ninjutsu ni de Genjutsu, il a été rejeté par tous les autres enfants. Lorsqu'il devient Genin, aux côtés de Neji Hyûga, et de Ten Ten, Lee considère Neji comme son rivale, et le défie souvent. Étant né dans une des plus puissantes familles, Neji, petit génie, arrive toujours à battre Lee. Ce dernier n'abandonne pas, mais il commence à penser que jamais il ne pourra devenir un ninja, et que jamais il ne se fera accepter par les autres. Il est un raté et rien ne pourra le changer. Jusqu'au jour où Gaï, son senseï, lui dit que rien n'est impossible et que si il veut, il peut. Ne pouvant ni faire de Ninjustu, ni de Genjutsu, Gaï est un expert en Taijutsu et c'est comme ça qu'il entraînera Lee, jusqu'à ce que celui-ci devienne aussi fort. Un beau jour, Lee parviendra même à maîtriser la fleur de Lotus. Depuis ce temps là, il considère Gaï comme son idole, son modèle.
Un an plus tard, il rencontrera Sakura, et il lui dira qu'il l'aime et qu'il veut être son petit ami. Cepandant Sakura lui répond que c'est hors de question, et que sa coiffure est complètement ridicule ! Dans la même journée, Lee s'arrêtera devant l'équipe 7, et devant un Naruto complètement enragé, il défie Sasuke dans un duel. Il prétend être le Genin le plus doué de tout Konoha et il battera Sasuke avec facilité. Au moment où il vient pour faire la fleur de Lotus, Gaï arrive et l'en empêche.
Dans le même Examen Chunin, Lee se rend jusqu'aux éliminatoirs, et il se verra affronter le redoutable Gaara des sables. Il montrera alors à tout le monde combien il est fort, et il réussira à blesser Gaara, qui lui, depuis ce jour, n'avait jamais été blessé dans toute sa vie. Lee se fera finalement battre par le Ninja de Suna, et il sera grièvement blessé. À un tel point qu'il ne pourra plus jamais être Ninja. Là l'arriver de Tsunade. Elle le guérira, mais celui-ci décidera de s'enfuir en avance pour aller aider ses compagnons dans leur mission pour ramener Sasuke. Il se retrouvera face à Kimimaro, un ninja du village d'Oto. Comme Lee s'est trompé de bouteille et qu'il a prit le verre de Saké de Tsunade, au lieu de prendre ses médicaments, il se battera complètement saoul. Finalement, c'est Gaara qui lui viendra en secours, pour finir le combat à sa place. Celui-ci disait qu'il avait une dette envers Konoha, et qu'il devait venir l'aider.
Trois ans plus tard, il devient Chunin aux côtés de Ten Ten et de Neji, qui depuis l'examen Chunin, est devenu un vrai ami. Dans la mission de retrouver et ramener Gaara, s'étant fait enlever et tuer par Deidara, lui et son équipe se verra affronter Kisame.